Retratos de Chicago, por John Hughes
O autor/diretor John Hughes, morto em 2009, revelou que muito daquilo retratado no filme é como uma carta de amor a Chicago, para cujos subúrbios mudou-se com a família quando estava cursando a sétima série. Para ele ninguém reclama, por exemplo, quando Woody Allen filma Nova Iorque, mas isto ocorrera por ele mostrar a sua cidade. No filme procurou retratar não somente os locais mais marcantes – a arquitetura, as paisagens – mas sobretudo o "espírito". A parada que retrata a cultura alemã, sua passagem favorita no filme, por exemplo, reflete o fato de que muitos alemães estiveram na origem de Chicago, e o próprio sobrenome de Ferris – Bueller – é germânico.
Ainda sobre o Appreciation Day Parade, em homenagem ao general teuto-americano Von Steuben, houve uma coincidência, pois esta se deu justamente quando as filmagens ocorriam. Hughes afirmou, sobre a cena: "Nós tínhamos 10 mil pessoas ali – todas de Chicago – e não houve um único incidente! Aquela é Chicago! Aquelas são suas faces reais, pessoas reais!" As cenas de dança, contudo, foram coreografadas por Kenny Ortega.
Também a cena do restaurante Chez Quis Hughes havia se baseado nos tempos em que ele e um amigo mentiam para entrar no exclusivista Union League Club da cidade.
O jogo do Chicago Cubs, no qual Ferris apanhou uma bola rebatida na sua ida ao estádio de beisebol Wrigley Field, e que foi-lhe a salvação no final do filme, ocorreu no dia 5 de junho de 1985, e o time perdeu a partida para o Atlanta Braves após um empate em 2 a 2 até os últimos instantes. Na cena em que o diretor Rooney pergunta o placar num bar onde procurava por Ferris o resultado informado pelo atendente era ainda 0 a 0. Coincidentemente, no dia da estreia do filme, a 11 de junho do ano seguinte, o time voltou a perder, desta vez para o Pirates, em Pittsburgh[64] O escritor Larry Granillo, estudioso dos Cubs, sendo uma das quatro partidas que o Cubs disputara contra o Braves em 1985, confirma que a data do jogo foi mesmo aquela de 5 de junho; ele acrescenta que o rebatedor do Braves, que foi insultado por Cameron e também o mesmo de quem Ferris apanhou a bola rebatida foi Claudell Washington; O Cubs perdeu o jogo por 4 a 2.
Até mesmo a torre da caixa-d'água, erguida em 1953 e que abastece o subúrbio de Northbrook, onde a célebre frase Save Ferris foi pendurada numa faixa e que aparece em "pequeno papel", teve sua importância debatida em 2009 pois se programou para o seguinte sua demolição para aumento da capacidade; na ocasião diversos moradores se manifestaram pela manutenção daquele marco local, que lembra os momentos da filmagem da obra sobre o jovem gazeteiro.
Finalmente, um lado sofisticado da cidade foi exibido, sobretudo na visita ao Art Museum; Hughes definia o lugar como um "refúgio" para onde ia nos tempos de colégio. O filme foi, então, a oportunidade de exibir suas pinturas prediletas. Além do quadro pontilhista de Seurat, exibido com maior detalhe, o filme mostra especialmente os quadros Improvisação 30 (Cannon), de Kandinsky, o Nu Sob Pinheiro, de Picasso e Nighthawks, de Hopper.
Em Chicago conhecer esta obra de Hughes se constitui numa obrigação para todos os naturais da cidade, sendo considerado um "blasfemo" quem não o tenha assistido, um verdadeiro pária.